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Neuer Sensor erkennt spiegelbildliche Duftmoleküle in der Luft

Forscher der Hebräischen Universität Jerusalem haben einen neuartigen Gassensor entwickelt, der erstmals in der Lage ist, spiegelbildliche Varianten (chirale Formen) ein- und desselben Duftmoleküls zuverlässig auseinanderzuhalten – selbst bei extrem niedrigen Konzentrationen in der Luft.

Das System basiert auf winzigen Kohlenstoff-Nanoröhrchen, die mit maßgeschneiderten zuckerbasierten Rezeptoren beschichtet werden. Diese Zuckerstrukturen bilden eine hochpräzise chemische „Erkennungsumgebung“, die selbst sehr schwach bindende flüchtige Verbindungen wie Terpene unterscheiden kann. Im Versuch erkannten die Sensoren klar die rechts- bzw. linksdrehenden Formen der Duftstoffe Limonen und Carvon, reagierten jedoch nicht auf die fast identischen chiralen Varianten des Terpens ?-Pinen.

Chirale Duftstoffe, erfasst durch einen Zuckersensor | Bildunterschrift: Die enantioselektive Detektion minimal funktionalisierter chiraler VOCs mit gängigen Erkennungsschichten stellt weiterhin eine Herausforderung dar. Ein chemoresistiver Sensor auf Basis halbleitender einwandiger Kohlenstoffnanoröhren, modifiziert mit multichiralen und multifunktionalen substituierten Monosacchariden, zeigt eine interessante chirale Präferenz für die Enantiomere von (–)-Limonen und (–)-Carvon. Eine neuartige Klasse von abstimmbaren, auf substituierten Monosacchariden basierenden elektronischen Nasen (eNoses) wird in Betracht gezogen. Bildnachweis: Ariel Shitrit, Yonatan Sukhran et al.

Besonders beeindruckend ist die Nachweisgrenze: Die (–)-Form von Limonen wurde bereits bei 1,5 parts per million (ppm) sicher detektiert – eine etwa zehnfach höhere Empfindlichkeit als bei vergleichbaren bisherigen Ansätzen.

Die Funktionsweise wurde durch elektrische Messungen und aufwändige Computersimulationen (in Kooperation mit der TU Dresden und der Friedrich-Schiller-Universität Jena) aufgeklärt: Die beiden spiegelbildlichen Moleküle lagern sich minimal unterschiedlich an die zuckerbeschichtete Nanoröhrchen-Oberfläche an. Diese winzigen geometrischen Unterschiede verändern den Elektronenfluss in den Nanoröhrchen messbar und erzeugen ein klares, unterscheidbares elektrisches Signal.

Die Zuckerrezeptoren lassen sich chemisch leicht variieren, sodass künftig ganze Sensor-Arrays entstehen könnten – eine Art „elektronische Nase“, bei der jedes Element auf eine andere Gruppe von Luftinhaltsstoffen oder deren chirale Form abgestimmt ist.

Mögliche Anwendungen reichen von nicht-invasiven medizinischen Diagnoseverfahren über die Atemluft (z. B. Früherkennung von Krankheiten anhand veränderter Duftprofile) über die Überwachung von Umweltbelastungen bis hin zur Qualitätskontrolle in der Lebensmittel-, Getränke- und Parfümindustrie.

Das Projekt ist Teil des europäischen Konsortiums SMELLODI, das Zusammenhänge zwischen Körpergeruch, Geruchswahrnehmung und gesundheitlichem Zustand untersucht. Die jetzt veröffentlichte Arbeit erschien in der Fachzeitschrift Chemistry – A European Journal.


Ariel Shitrita, Yonatan Sukhran a, Nina Tverdokhlebb, Li Chen b, Arezoo Dianat b, Rafael Gutierrez b, Sabine Körbel c, Alexander Croy c, Gianaurelio Cuniberti b, Mattan Hurevicha, and Shlomo Yitzchaik a
Institutions:
a) Institute of Chemistry and Center for Nanoscience and Nanotechnology, The Hebrew University of Jerusalem
b) Institute for Materials Science and Max Bergmann Center for Biomaterials, Technische Universität Dresden, TUD Dresden University of Technology
c) Institute of Physical Chemistry, Friedrich Schiller University Jena